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Chimica Bio-organica |
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Anno accademico 2014/2015 |
Codice del corso |
1004199 |
Docente |
Prof. Roberto Corradini
(Titolare del corso) Prof. Francesco Sansone
(Titolare del corso) |
Anno |
1° anno |
Corso di studi |
Biologia Molecolare (LM)
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Tipologia |
Di base |
Crediti/Valenza |
6 |
SSD |
CHIM/06 - chimica organica
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Erogazione |
Tradizionale |
Lingua |
Italiano |
Frequenza |
Obbligatoria |
Valutazione |
Scritto ed orale |
Periodo didattico |
Primo semestre |
Storico |
Anni precedenti |
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Obiettivi formativi del corsoAcquisizione dei principi dei metodi strumentali di caratterizzazione e studi delle proprietà strutturali dei componenti biologici.
Acquisizione di conoscenze sulla descrizione molecolare della struttura, delle proprietà e della reattività delle macromolecole biologiche: lipidi, ammino acidi, peptidi e proteine, carboidrati e acidi nucleici.
Conoscenza detytagliata delle metodologie di sintesi di molecole artificiali che mimino il comportamento delle molecole biologiche: ammino acidi, peptidi, carboidrati e oligoncleotidi.
Analisi interattiva di applicazioni degli strumenti della Chimica bioorganica allo sviluppo di conoscenze e a lla realizzazione di nuove applicazioni in campio biomolecolare. |
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Risultati dell'apprendimentoCapacità di affrontare criticamente lo studio di letteratura scientifica anche in ambito di ricerca. Capacità di applicare le conoscenze della Chimica Organica di base e delle tecniche strumentali per risolvere problemi a tematiche di interesse biologico in contesti interdisciplinari legati alla Biologia Molecolare.
Capacità di integrare le conoscenze e gestire la complessità, nonché di formulare giudizi suargomenti di ambito biologico-molecolare.
Capacità di comunicare in modo chiaro e privo di ambiguità le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti e non specialisti; sviluppo delle capacità di apprendimento che consentano di continuare lo studio dell'ambito molecolare e gli aspetti molecolari della biologia anche autonomamente.
Conoscenza dettagliata delle proprietà delle principali classi di biomolecole, del loro comportamento chimico, dei metodi di determinazione della struttura, della purificazione e possibili modifiche di tipo sintetico. Capacità di comprendere i principi teorici e i dettagli sperimentali di studi scientifici su lipidi, carboidrati, oligo- e polipeptidi , acidi nucleici e loro analoghi. |
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Attività di supportoEsercitazioni scritte |
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ProgrammaMetodi in Chimica Bioorganica Introduzione ai metodi strumentali utilizzabili nello studio delle biomolecole. Metodi spettroscopici, cromatografici, spettrometria di massa; cenni sui metodi diffrattometrici e di risonanza magnetica n u c l e a r e.
Chimica Organica delle Biomolecole - Lipidi. Classificazione dei lipidi. Trigliceridi e loro proprietà chimiche. Autoossidazione e fotoossidazione degli acidi grassi. Fosfolipidi e glicolipidi. Micelle e liposomi. Principali classi di lipidi non saponificabili.
- Peptidi. Nomenclatura. Isomeria cis-trans del legame peptidico. Acidità e basicità nei peptidi, calcolo del punto isoelettrico. Idrolisi in ambiente acido e in ambiente basico. Esempi di peptidi aventi attività biologica. Sintesi chimica dei peptidi: gruppi protettori e gruppi attivanti, metodi in soluzione, metodi in fase eterogenea, strategie Boc e Fmoc. Peptidi coniugati, peptidi ciclici, peptido-mimetici. Chimica combinatoriale applicata a librerie di peptidi. Analisi dei peptidi.
- Carboidrati. I carboidrati come fonte di informazione nelle interazioni intercellulare e intermolecolare: esempi di oligo-, polisaccaridi e glicoconiugati e della loro funzione biologica. Struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche e reattività dei carboidrati. Formazione del legame glicosidico. Oligo- e polisaccaridi. Concetto di glicosildonatore, glicosilaccettore e gruppi protettori. Attivazione della posizione anomerica. Modifica chimica di monosaccaridi e sintesi chimica di oligosaccaridi. Interconversione e biosintesi di monosaccaridi nel metabolismo primario e s e c o n d a r i o. Degradazione di polisaccaridi. Gli enzimi depolimerizzanti: glicosidasi, transglicosidasi, fosforilasi, liasi. Meccanismi di depolimerizzazione. Natura delle interazioni tra substrato glicosidico e sito enzimatico. Utilizzo di glicosidasi per la sintesi del legame glicosidico. Approccio termodinamico e cinetico. Regio- e stereoselettività. Substrati non na t u r a l i . Effetti di mutazioni puntiformi nelle glicosidasi e utilizzo di glicosidasi ingegnerizzate (glicosintasi) con substrati non naturali. Biosintesi e interconversione di glicosil-nucleosidi-(di)fosfato. Biosintesi del legame glicosidico: le glicosiltransferasi. Glicosiltransferasi ripetitive e non-ripetitive, dolicoldifosfato-dipendenti e glicosilnucleotidedipendenti. Regio- e stereoselettività. Utilizzo delle glicosiltransferasi e loro combinazione con altri enzimi per la sintesi chemoenzimatica di oligosaccaridi, glicoconiugati e loro mimetici. Dalla sintesi in vitro alla sintesi in vivo. Modifiche post-sintetiche di oligo- e polisaccaridi. Le sulfotransferasi in azione. Proteine-recettore di carboidrati prive di attività enzimatica: le lectine. Natura delle interazioni tra substrato glicosidico e recettore. Il concetto della multivalenza e dell’effetto cluster glicosidico. Leganti sintetici multivalenti per l’inibizione di lectine.
- Nucleosidi e nucleotidi. Eterocicli purinici e pirimidinici. Basi del DNA. Caratteristiche acido-base, forme tautomeriche, e reattività. Nucleosidi: struttura e proprietà biologiche. Esteri fosforici, pirofosfati e trifosfati. Nucleotidi. Acidi nucleici. Struttura dei polinucleotidi. Stabilità chimica e reazioni principali di DNA e RNA: idrolisi, ossidazione e alchilazione. Sequenziamento chimico del DNA e suo ambito di utilizzo. Sintesi chimica del DNA, gruppi protettori, metodo del fosforammidito, dell'H-fosfonato. Sintesi chimica dell'RNA. Analoghi di oligonucleotidi. |
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Testi consigliati e bibliografiaW.H. Brown, C.S.Foote, B.L.Iverson E.V. Anslyn. Chimica Organica. IV Edizione
EdiSES (2009).Capitoli 13,14, 17, 18, 23, 25, 26, 27, 28.
K. P. Vollhardt, N.E. Schore: Chimica Organica. terza edizione Zanichelli Editore,
2005. Capitoli 19,20,21,24,25,26
P.Y. Bruice Chimica Organica. Edises, 2005. Capitoli 13, 14, 17, 21, 22, 23, 26, 27.
J. McMurry :Chimica Organica. 7 Edizione. Piccin 2008. Capitoli 12, 13, 20, 21, 24, 25, 26, 27,
28.
Dispense del corso fornite dal docente.
Testi di Approfondimento:
V. Santagada, G. Caliendo: Peptidi e Peptidomimetici. PICCIN Editore, 2003.
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids. Oxford University Press
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Peptides and Proteins. Oxford University Press
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Carboydrates. Oxford University Press |
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Orario lezioni |
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Appelli |
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Ultimo aggiornamento: 28/01/2015 20:30
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